Sheva a Londra sceglie la 7, il numero che l’ha accompagnato nelle lunghe e sensazionali stagioni milanesi. Il 13 agosto 2006 José Mourinho lo lancia dal primo minuto nel Community Shield contro il Liverpool. I Reds passano avanti con Riise, Sheva risponde poco prima della fine del primo tempo. Crouch però spezza i sogni dei Blues e dello stesso ucraino, costretto a digerire la prima delusione in terra inglese. Ne arriveranno ancora tante. L’attaccante riesce a segnare il suo primo gol il Premier League già alla seconda giornata, nella sfida persa in trasferta contro il Middlesbrough ma, da lì in poi, l’avventura sarà tutta in salita. Le deludenti prestazioni lo portano sulle prime pagine dei tabloid già come possibile partente. Un prestito al Milan sembra fattibile, ma le voci vengono smentite da entrambe le parti.
Ad inizio 2007 le cose sembrano sistemarsi per il centravanti, ma è solo un’illusione. Il gol segnato contro il Porto, nel ritorno degli ottavi di finale di Champions League, permette al Chelsea di passare il turno e giocarsi la semifinale contro il Valencia, trafitto da una rete di Sheva nel ritorno terminato 2-1 in favore degli inglesi. È qui che probabilmente finisce il momento migliore dell’ucraino, che per infortunio salta sia la semifinale di ritorno di Champions persa contro il Liverpool sia la finale di FA Cup vinta dal Manchester United. A fine stagione sono cinquantuno le presenze i gol, invece, per uno abituato a sfiorare le trenta marcature annuali, sono pochi: quattordici.
La stagione successiva invece è un fallimento epocale. Il neo-tecnico Avram Grant lo schiera poco, Sheva sembra chiaramente fuori dai suoi piani e invece che il campo assaggia spesso panchine e tribune. La rottura definitiva avviene il 21 maggio 2008, giorno in cui il Chelsea vede sfuggire la prima Champions League della sua storia nella finale giocata contro il Manchester United. Sheva non calcherà il Luzniki di Mosca e, deluso per l’esclusione, decide di non andare a ritirare neanche la medaglia di partecipazione. Nell’estate 2008 il Sun lo etichetta come peggiore acquisto del Chelsea degli ultimi anni, quattro anni dopo il suo primo ed unico Pallone d’oro. Per l’attaccante quella con il Chelsea è storia surreale e mai sbocciata, che lo porta a tornare sui suoi passi e andare in prestito al Milan nella stessa estate 2008. Sceglie un’altra maglia, la settantasei, e la storia epica dell’usignolo di Kiev in rossonero, purtroppo, non si ripeterà mai più.
