Il ragazzo sembra avere la stoffa per diventare uno dei giocatori più forti e rappresentativi del calcio inglese, oltre a un destro affilato ed educato allo stesso tempo, mostra doti di leadership e carisma. Steve McLaren, il suo allenatore, parlava così del suo pupillo: “Il suo piede destro è abbastanza simile a quello di Beckham. Ha un tocco fantastico, una grande sensibilità e può fornire dei cross e degli assist come pochi altri. Tuttavia ha ancora molta strada da fare prima di emulare qualsiasi cosa abbia fatto David (Beckham)”. Dopo la terza e ultima stagione – giocata superbamente – con la maglia dei Rovers, in Inghilterra parte un’asta folle per aggiudicarsi le prestazioni del giovane Bentley. Alla fine a spuntarla è il Tottenham che per 15 milioni di sterline si assicura un talento sulla bocca di tutti. Il nativo di Peterborough firma un contratto quinquennale, i tifosi Spurs si sfregano le mani all’idea di avere in squadra un elemento di questo calibro. Le aspettative però non vengono rispettate.
Incostante, infortunato e dalla vita turbolenta dentro e fuori dal campo (tanto da diventare dipendente dal gioco d’azzardo), nei tre anni in maglia Spurs, prima sotto Harry Redknapp e successivamente con Andre Villas-Boas, colleziona solo 42 presenze in Premier League. Che fine ha fatto quel talento da copertina, tanto grande da spendere per lui un paragone così pesante come quello con Beckham? Nemmeno i prestiti al Birmingham City e al West Ham riescono a risollevare una carriera che appena sfiorato l’apice è sprofondata nel baratro più profondo. L’etichetta che gli è stata affibbiata gli ha giocato un tiro mancino così duro, che alle prime difficoltà non è riuscito a risollevarsi. Le spalle non erano larghe quanto si poteva pensare, la mente non ha seguito il talento, facendo disperdere le sue tracce strada facendo.
Il “nuovo Beckham” appende le scarpe al chiodo ad appena 29 anni, dopo aver tentato fortuna anche in Russia, con la casacca dei Rostov. Il suo addio alle scene è datato 2013 con indosso la maglia che lo aveva lanciato sulla ribalta nazionale e internazionale, quella del Blackburn Rovers. Un congedo malinconico, per una meteora così luminosa da aver abbagliato tutta l’Inghilterra, seppur per un breve e fugace istante.