Furono questo le parole dell’allenatore del Middlesbrough McClaren dopo l’acquisto per 13 milioni di euro dell’attaccante italiano che di fatto diventava il trasferimento più oneroso della storia del club.
Massimo iniziò la sua avventura con il botto, forse fin troppo, 3 gol nelle prime cinque partite poi un brutto infortunio lo tenne fuori per diverso tempo, così tanto da condizionargli l’intera stagione.
Ebbene sì, Big Mac resterà in panchina per il resto del campionato, troverà pochissimo spazio per un bomber come lui, così poco da costringerlo a vedere i suoi compagni vincere la finale di Football League Cup il 24 febbraio 2004 interamente dalla panchina.
A fine stagione Maccarone tornerà in Italia, la nostalgia di casa è troppo forte e con una operazione last minute passò al Parma. Ma c’è un particolare che non possiamo tralasciare, Massimo rinunciò a circa mezzo milione di euro di ingaggio, di fatto la squadra emiliana non era intenzionata a pagare lo stipendio troppo alto del bomber. Alla fine i gialloblù pagarono solo una piccola parte, la restante spettò al Boro.
L’annata italiana di Massimo fu altalenante, a Parma non realizzò nessuna rete in campionato, ma esordì in Coppa UEFA, 4 presenze e 2 reti. Non male.
A gennaio passò al Siena sempre con la formula del prestito dove collezionò 6 reti in 17 partite.
In Italia solo di passaggio, tornerà in Inghilterra con tanta voglia di riscatto.
La stagione 2005/2006 Massimo non la scorderà mai. Grazie a lui il Boro realizzerà un sogno impensabile ad inizio anno, raggiungere la finale di Coppa UEFA. Maccarone non troverà continuità, il mister lo terrà spesso in panchina e questo non lo aiuterà. Big Mac però non se ne fa un problema, sfrutta al massimo quei pochi minuti che gli vengono concessi.
Il segno lo lascia in Coppa UEFA, eccome se lo lascia.
Nei quarti il Middlesbrough ha perso in casa del Basilea 2-0, al Riverside Stadium serve una rimonta, ci pensa Massimo che al minuto 90 segna il gol del 4-1 portando il Boro in semifinale.
In semifinale stessa storia, sconfitta per 1-0 in casa della Steaua, al ritorno la squadra rumena conduce per 2-0 durante il primo tempo. In campo entra Maccarone, servono 4 gol, nessun problema, doppietta di Massimo e quarto gol segnato al minuto 89. Boro in finale.
In finale il Siviglia batte il Middlesbrough 4-0, Big Mac entra solo nel secondo tempo, ma non può nulla di fronte agli spagnoli. McClaren non poteva pretendere che il centravanti italiano segnasse sempre a comando.
Nelle due stagioni insieme, tra il mister e l’attaccante italiano il rapporto si è completamente distrutto. Inizialmente paragonava il centravanti a Del Piero, poi lo ha messo in panchina ai margini della squadra. Maccarone al termine della sua avventura inglese non avrà belle parole per il mister, anzi di lui dirà: «La persona più ipocrita e falsa che abbia mai avuto la sfortuna di incontrare nel calcio».
Nel gennaio del 2007 Massimo verrà ceduto gratuitamente al Siena, i tifosi del Boro lo ricorderanno sempre per aver guidato la squadra fino alla finale di Coppa UEFA. Nonostante i pochi minuti in campo il bomber riusciva sempre a mettere il suo nome sul tabellino dei marcatori.