Massimo rimane in Emilia-Romagna per cinque stagioni, in una continua altalena tra massima serie e cadetteria. Ma lui è una certezza, e ha la fortuna di condividere lo spogliatoio con giocatori del calibro di Marco Ferrante, Filippo Inzaghi ed Eusebio Di Francesco.
Nel 1997-1998 lo richiama il Milan di Fabio Capello, che lo considera maturo per indossare i guanti di primo portiere e difendere la porta del Diavolo. Ma quel Milan va male, male, male. Taibi, complice qualche papera di troppo e una sensazione di costante insicurezza, a metà stagione perde il posto a favore dell’immortale Sebastiano Rossi.
A giugno i rossoneri lo scartano definitivamente e lui si accasa al Venezia del patròn Zamparini e di un giovane Walter Novellino. Il progetto è ambizioso, con il talento luminoso di Alvaro Recoba in regia e i gol di Pippo Maniero e Stefan Schwoch che regalano certezze. Quel Venezia offre un ottimo calcio e si piazza comodamente a metà classifica. Taibi sta bene e sembra un altro portiere: il grande calcio comincia a guardarlo con interesse.
In estate lo attenziona il migliore, Sir Alex Ferguson. Lo vuole a Manchester a difendere i pali dei suoi Red Devils campioni d’Europa. Il compito non è dei più facili, perché deve rimpiazzare un certo Peter Schmeichel. Stam, Beckham, Giggs, Keane, Scholes e Yorke, questi i suoi compagni. Basta così?
Taibi parte benissimo e, nel suo debutto contro il Liverpool, si guadagna a buon diritto il titolo di “Man of the Match”. È la 7° giornata e ad Anfield, nella tana del nemico, va in scena il super match tra i nemici di sempre. Alla fine il tabellone dice 2 a 3 per i Diavoli Rossi, che strappano i tre punti esterni proprio grazie alle parate del buon Massimo. Taibi sembra conquistare la fiducia dell’ambiente, e si guadagna la riconferma anche nella partita seguente contro il Wimbledon.
Ma è un fuoco di paglia, la quiete prima della tempesta. Per il match successivo, infatti, arriva a Manchester il Southampton di Matt Le Tissier. La sfida sembra agevole e in discesa, ma di un genio come Le God bisogna sempre aver paura. Stavolta, però, non è l’illuminazione del numero 10 dei Saints a fare la differenza, quanto piuttosto la surreale papera di Taibi.
Il Manchester va sotto, poi ribalta il risultato. Siamo sul 2 a 1 per i Red Devils e Le Tissier, da 30 metri, calcia un pallone di destro senza troppe pretese. La sfera rotola – pigramente e lentamente – di fronte a Taibi. Il portiere siciliano si inginocchia per bloccare. Sembra una parata agevole e tranquilla, con coefficiente di difficoltà pari a zero.
Non va come dovrebbe. Massimo sottovaluta quella palla, che gli passa letteralmente sotto: sarà la sua condanna professionale. La partita finirà 3 a 3, ma la figuraccia in mondovisione non gli verrà mai perdonata. Ferguson lo silura.
A fine stagione, con appena 4 presenze sulle spalle, viene rispedito in patria al miglior offerente. Grazie alle sue buone prestazioni con la maglia di Reggina e Atalanta, in seguito, Taibi verrà riabilitato. Un buon portiere che, suo malgrado, ha perduto l’occasione della vita.
E Ferguson, si sa, non è uno che perdona:“Massimo Taibi? A Manchester non funzionava”